methyl 3,4-[4-2H](O-isopropylidene)shikimate | 866879-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-[4-2H](O-isopropylidene)shikimate
• CAS: 866879-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 229.237
• InChiKey: BPQMQIJLKGETOF-SSQSDCOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-[4-2H](O-isopropylidene)shikimate 在 Dowex-50WX₈-200 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到methyl [4-2H]shikimate
  参考文献：
  名称：

  同位素对分支酸酶促和非酶促反应的影响

  摘要：

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量

  DOI：

  10.1021/ja052929v
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-3-((3aS,5R,6S,6aS,[6-2H])-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propionic acid methyl ester 在 Dowex-50WX₈-200 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3,4-[4-2H](O-isopropylidene)shikimate
  参考文献：
  名称：

  同位素对分支酸酶促和非酶促反应的影响

  摘要：

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量

  DOI：

  10.1021/ja052929v