(R)-3-{Benzyloxy-[({[2-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 366793-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-3-{Benzyloxy-[({[2-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R)-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 366793-01-3
• 化学式: C₃₂H₄₃N₇O₉
• 分子量: 669.735
• InChiKey: UFXNIFRFKVILRC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{Benzyloxy-[({[2-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 N-乙基马来酰亚胺 、 silver cyanide 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.55h， 生成 (4aR,19S,20S)-20-Amino-6-benzyloxy-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-{Benzyloxy-[({[2-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s