[(2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: JSNXRAUQMWIZHM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)ytterbium(III) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methanol) 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性TADDOL配体与稀土金属胺化物联合催 化不对称反应的应用

  摘要：

  本发明涉及手性TADDOL配体与稀土金属胺化物联合催化查耳酮类化合物的不对称环氧化反应的应用：在无水、无氧且保护气氛中，将式(1)所示的α，β‑不饱和酮和过氧叔丁醇在式(3)所示的手性TADDOL配体与稀土金属胺化物的联合催化作用下，同时在有机碱的存在下进行反应，反应完全后得到式(2)所示的手性环氧类化合物：其中，R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基、三氟甲基、硝基或氰基；R2选自苯基、取代苯基、萘基、呋喃基或者噻吩基；R3和R4分别独立地选自烷基、苯基或R3、R4和与二者相连的碳原子组成环烷基；Ar为苯基、取代苯基、联苯基或萘基；稀土金属胺化物的分子式为RE[N(SiMe3)2]3。该方法底物适用范围较广，产率和对映选择性较高。

  公开号：

  CN111892559B

文献信息

• 手性TADDOL配体与稀土金属胺化物联合催 化不对称反应的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111892559B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及手性TADDOL配体与稀土金属胺化物联合催化查耳酮类化合物的不对称环氧化反应的应用：在无水、无氧且保护气氛中，将式(1)所示的α，β‑不饱和酮和过氧叔丁醇在式(3)所示的手性TADDOL配体与稀土金属胺化物的联合催化作用下，同时在有机碱的存在下进行反应，反应完全后得到式(2)所示的手性环氧类化合物：其中，R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基、三氟甲基、硝基或氰基；R2选自苯基、取代苯基、萘基、呋喃基或者噻吩基；R3和R4分别独立地选自烷基、苯基或R3、R4和与二者相连的碳原子组成环烷基；Ar为苯基、取代苯基、联苯基或萘基；稀土金属胺化物的分子式为RE[N(SiMe3)2]3。该方法底物适用范围较广，产率和对映选择性较高。