3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-morpholinophenyl)-2-one | 1298037-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-morpholinophenyl)-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1298037-33-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: SEYMCBVBOVTBKG-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-morpholinophenyl)-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-3-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些带有吗啉代苯基部分的查耳酮和吡唑啉作为潜在抗炎剂的合成

  摘要：

  合成了 2a-f 的查尔酮及其相应的产物吡唑啉 3a-f，并评估了它们在 10 mg/kg 剂量下对白化大鼠角叉菜胶水肿的抗炎活性。该系列的所有化合物都显示出有希望的抗炎活性。发现该系列中活性最强的化合物 2a、2b 和 2d 最有效。它们显示出比标准药物吲哚美辛更高的水肿抑制百分比。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000245
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-morpholinophenyl)-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Activity of Newly Synthesized Chalcone Derivatives In Vitro

  摘要：

  Twenty‐seven novel chalcone derivatives were synthesized using Claisen‐Schmidt condensation and their antimalarial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum was determined. Antiplasmodial IC50 (half‐maximal inhibitory concentration) activity of a compound against malaria parasites in vitro provides a good first screen for identifying the antimalarial potential of the compound. The most active compound was 1‐(4‐benzimidazol‐1‐yl‐phenyl)‐3‐(2, 4‐dimethoxy‐phenyl)‐propen‐1‐one with IC50 of 1.1 μg/mL, while that of the natural phytochemical, licochalcone A is 1.43 μg/mL. The presence of methoxy groups at position 2 and 4 in chalcone derivatives appeared to be favorable for antimalarial activity as compared to other methoxy‐substituted chalcones. Furthermore, 3, 4, 5‐trimethoxy groups on chalcone derivative probably cause steric hindrance in binding to the active site of cysteine protease enzyme, explaining the relative lower inhibitory activity.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01383.x