tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(2-azidoethylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate | 1365769-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(2-azidoethylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[2-(2-azidoethylamino)-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1365769-20-5
• 化学式: C₃₀H₅₆N₈O₇
• 分子量: 640.824
• InChiKey: XTEYEITZOLFOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  169.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(2-azidoethylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2',2''-(10-(2-(2-azidoethylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes

  摘要：

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ra23260c
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2-(benzyloxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(2-azidoethylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes

  摘要：

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ra23260c

文献信息

• [EN] A TAG FOR LABELING BIOMOLECULES<br/>[FR] ÉTIQUETTE POUR MARQUER DES BIOMOLÉCULES
  申请人：SHANGHAI POLARIS BIOLOGY CO LTD

  公开号：WO2020228734A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided is a tag for labeling a biomolecule, comprising a polymer backbone, one or more pendant moieties, and an end group capable of binding to the biomolecule, wherein each of the pendant moieties is attached to the polymer backbone and capable of chelating with an element. Also provided is a conjugate, comprising a biomolecule covalently coupled with the tag.

  提供了一种用于标记生物分子的标签，包括聚合物骨架，一个或多个侧基团和一个能够与生物分子结合的末端基团，其中每个侧基团连接到聚合物骨架并能够与元素螯合。同时提供了一个共轭物，其中包括与标签共价耦合的生物分子。
• Luminescent Lanthanide Complexes with Analyte-Triggered Antenna Formation
  作者：Elias Pershagen、Johan Nordholm、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1021/ja3004045

  日期：2012.6.20

  A new strategy for accessing analyte-responsive luminescent probes is presented. The lanthanide luminescence of Eu and Tb centers is switched on by the analyte-triggered formation of a sensitizing antenna from a nonsensitizing caged precursor. As the cage can be freely varied, an array of probes for different analytes (pd(0/2+), H2O2, F-, beta-galactosidase) can be created from the same core structure. The probe design affords nanomolar to micromolar detection limits, provides the capability to detect two analytes in parallel, and can be utilized to monitor enzymatic activity in live cells.