5-(1H-tetrazol-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid | 1383629-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(1H-tetrazol-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2H-tetrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1383629-41-1
• 化学式: C₆H₄N₄O₂S
• 分子量: 196.189
• InChiKey: WPJHYDFZXLIELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-tetrazol-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid 、 S-(isobutyl)cysteinylsulfone-glycine-nitrile methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 以53%的产率得到N-[5-(1H-tetrazole-2-yl)thiophene-2-carbonyl]-S-(isobutyl)-cysteinylsulfone-glycine-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective Nitrile Inhibitors To Modulate the Proteolytic Synergism of Cathepsins S and F

  摘要：

  A series of dipeptide nitriles with different P3 substituents was designed to explore the S3 binding pocket of cathepsin S. Racemic 7-16 and the enantiopure derivative (R)-22 proved to be potent inhibitors of human cathepsin S and exhibited notable selectivity over human cathepsins L, K, and B. Inhibition of cathepsin F, the functional synergist of cathepsin S, was not observed. The azadipeptide analogue of 22, compound 26, was highly potent but nonselective.

  DOI：

  10.1021/jm300734k
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 三聚氯氰 、 硫酸 、 水 、 zinc dibromide 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 5-(1H-tetrazol-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Nitrile Inhibitors To Modulate the Proteolytic Synergism of Cathepsins S and F

  摘要：

  A series of dipeptide nitriles with different P3 substituents was designed to explore the S3 binding pocket of cathepsin S. Racemic 7-16 and the enantiopure derivative (R)-22 proved to be potent inhibitors of human cathepsin S and exhibited notable selectivity over human cathepsins L, K, and B. Inhibition of cathepsin F, the functional synergist of cathepsin S, was not observed. The azadipeptide analogue of 22, compound 26, was highly potent but nonselective.

  DOI：

  10.1021/jm300734k