1-{1-[2-chloroquinolin-3-ylmethoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanone | 1245617-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{1-[2-chloroquinolin-3-ylmethoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanone
• 英文别名: 1-{2-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanone；1-[6-chloro-2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]-4-phenylquinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 1245617-17-7
• 化学式: C₂₇H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 473.358
• InChiKey: OCUIPKKYNSVHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-2-羟基-4-苯基-喹啉-3-基)-乙酮 、 2-氯-3-氯甲基喹啉 在 silver nanoparticles (10 molpercent) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到1-{1-[2-chloroquinolin-3-ylmethoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 O- 烷基化：1- {2-[（2-氯喹啉-3-基）甲氧基] -6-氯-4-苯基喹啉-3-基}乙炔的合成

  摘要：

  据报道，在我们最近对天然产物合成的基础材料研究的一部分中，在银纳米颗粒的存在下，使用各种亲电试剂对酰胺进行了高效且区域选择性的 O- 烷基化反应。纳米银催化剂通过杂烷基卤化物引发 酰胺的 O- 烷基化。在DMSO溶液中银纳米颗粒存在下，等摩尔3-乙酰基-6-氯-4-苯基喹啉-2（1 H ）-一和2-氯-3-（氯甲基）喹啉在回流条件下的反应导致形成1- {1- [2-氯喹啉-3-基）甲氧基] -6-氯-4-苯基喹啉-3-基}乙酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0447-z

文献信息

• Regioselective O-alkylation: synthesis of 1-{2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanones
  作者：Machhindra Gund、S. Mohana Roopan、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Jong Sung Jin、Rajesh Kumar、A. Sudheer Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0447-z

  日期：2012.3

  research on building blocks for synthesis of natural products. The nano-silver catalyst initiates O -alkylation of the amides by heteroalkyl halides. Reaction of equimolar 3-acetyl-6-chloro-4-phenylquinolin-2(1 H )-one and 2-chloro-3-(chloromethyl)quinolines in the presence of silver nanoparticles in DMSO solution under reflux condition leads to the formation of 1-1-[2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]

  据报道，在我们最近对天然产物合成的基础材料研究的一部分中，在银纳米颗粒的存在下，使用各种亲电试剂对酰胺进行了高效且区域选择性的 O- 烷基化反应。纳米银催化剂通过杂烷基卤化物引发 酰胺的 O- 烷基化。在DMSO溶液中银纳米颗粒存在下，等摩尔3-乙酰基-6-氯-4-苯基喹啉-2（1 H ）-一和2-氯-3-（氯甲基）喹啉在回流条件下的反应导致形成1- 1- [2-氯喹啉-3-基）甲氧基] -6-氯-4-苯基喹啉-3-基}乙酮。