methyl 2-(5-methoxy-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate | 1292157-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-methoxy-2,3-dioxoindol-1-yl)acetate
• CAS: 1292157-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD13456317
• 分子量: 249.223
• InChiKey: POWCHFKYLBIUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development and evaluation of novel artemisinin-isatin hybrids with potential anti-leukemic cytotoxicity

  摘要：

  设计、合成并筛选了 21 种新型酯系青蒿素-靛红杂交化合物，这些化合物对人类髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人类急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF-CEM）以及正常人类外周血单核细胞（PBMCs）具有细胞毒性、和 K562/ADR 等人类急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF-CEM）以及正常人类外周血单核细胞（PBMCs）的细胞毒性进行了筛选（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验）。此外，还讨论了结构-活性关系（SARs），以便进一步合理设计更有效的候选化合物。初步结果显示，大多数酯系青蒿素-靛红杂交化合物（IC50：0.32-29.35 µM）对 CCRF-CEM 细胞具有良好的活性，其中一些（IC50：1.23-49.84 µM）对 K562 和 K562/ADR 人类髓系白血病细胞株也有活性。其中，杂交 7d（IC50：0.32、2.67 和 1.23 µM）不仅对三种测试的白血病细胞株具有极强的活性和极佳的安全性和选择性，而且还显示出良好的药代动力学特性。因此，杂交 7d 可被视为开发新型抗白血病药物的潜在先导分子，对正常人体细胞的不良影响极小。

  DOI：

  10.3389/fonc.2023.1112369
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到methyl 2-(5-methoxy-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018

文献信息

• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09024027B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  公式（I）的化合物，吡啶N-氧化物和药学上可接受的盐，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，并用于预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征为气道阻塞，如哮喘或COPD。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLALKYLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013057013A3

  公开（公告）日：2013-06-20
• US9024027B2
  申请人：——

  公开号：US9024027B2

  公开（公告）日：2015-05-05