5-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1573120-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1573120-64-5
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: GLJBUYXRTVUTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 5-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 ferrous iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基氯化物与Et3SiBpin的铁催化硅烷化反应。

  摘要：

  迄今为止，由于难以用杂原子阴离子进行金属转移和缓慢的还原反应，铁催化的C-杂原子键的结构尚未得到开发。本文中，我们报道了铁催化的（杂）芳族氯化物的甲硅烷基化方法。它具有高效率，广泛的基材范围和出色的官能团相容性。此外，该协议允许某些药物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种获取药物化学中有价值的中间体的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00809
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 4-氯苯硼酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到5-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯盐和功能性还原型氧化石墨烯络合物：原位制备通常用于CC偶联反应的催化剂†

  摘要：

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。

  DOI：

  10.1039/c5ra10585d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Arylhydrazines via C–N Bond Cleavage
  作者：Zhimin Peng、Gaobo Hu、Hongwei Qiao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500026g

  日期：2014.3.21

  The first example of Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling of readily available arylhydrazines with arylboronic acids via C–N bond cleavage was developed under air, affording various biaryl compounds with broad substrate applicability and moderate to good yields. Moreover, the rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations. Thus, the protocol represents a simple and efficient

  在空气中开发了Pd催化的Suzuki易得的芳基肼与芳基硼酸通过C–N键断裂的Suzuki交叉偶联的第一个例子，提供了具有广泛的底物适用性和中等到良好收率的各种联芳基化合物。此外，在这些转换中不需要严格排除空气/水分。因此，该协议代表了一种简单有效的访问联芳基化合物的方法。
• Catalytic cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides: The synergy of iron and Li
  作者：Yun Zhang、Ping Du、Yanru Ji、Siyu Wang、Yanqing Zhu、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.011

  日期：2023.12

  iron-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides via an iron/B2pin2 catalytic system has been developed. (Hetero)aryl chlorides undergo this transformation smoothly under mild conditions, furnishing the alkylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility and gram-scale synthesis, which also enables the late-stage functionalization

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。