2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-benzylidene-5-O-[(methylthio)thiocarbonyl]myo-inositol | 1218787-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-benzylidene-5-O-[(methylthio)thiocarbonyl]myo-inositol
• CAS: 1218787-82-6
• 化学式: C₃₆H₃₆O₆S₂
• 分子量: 628.81
• InChiKey: ZFTMPLXPFGJLAI-VSMBXUPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-benzylidene-5-O-[(methylthio)thiocarbonyl]myo-inositol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到rac-1-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-3,5-dideoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇 1,3-缩醛衍生的自由基中的分子内氢提取：有效获取环醇

  摘要：

  通过裂解肌醇 1,3,5-邻苯甲酸酯中的原苯甲酸酯部分获得的亚苄基缩醛用于通过其黄原酸酯制备单脱氧肌醇衍生物和二脱氧肌醇衍生物。双脱氧是亚苄基缩醛氢分子内提取和缩醛环随后裂解的结果。这种裂解不会发生在衍生自其他原酸酯的类似缩醛中。来自肌醇 1,3,5-原酸酯的 1,3-缩醛也用于制备新肌醇和异构脱氧氨基肌醇。这些合成序列中从肌醇开始的大多数反应在每个步骤中都会产生一种产物。此处显示的结果表明，肌醇 1,3,5-原苯甲酸酯在从肌醇合成环醇衍生物方面比其他原酸酯具有许多优势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901156
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5r,6R,7S,8s,9S)-3-phenyl-2,4,10-trioxaadamantane-6,8,9-triol 在 lithium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-benzylidene-5-O-[(methylthio)thiocarbonyl]myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Thermal epimerization of inositol 1,3-benzylidene acetals in the molten state

  摘要：

  1,3-O-Benzylidene-2,4,5,6-tetra-O-substituted-myo-inositol derivatives obtained by the DIBAL-H reduction of the corresponding myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate derivatives undergo epimerization at the acetal carbon on heating, in the molten state, just above their melting point. The same epimerization reaction does not proceed either in the crystalline state or in solution. DFT calculations suggest that the epimeric acetal obtained by this thermal process is relatively more stable than the starting acetal. Either of these acetals could not be obtained by the reaction of the corresponding inositol derived diol with benzaldehyde. These observations constitute a novel reaction solely in the molten state, which are rarely encountered in the literature. X-ray crystal structures of the epimeric acetals as well as their radical deoxygenation reaction are also reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.044