1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one | 58949-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-；1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 58949-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: YFUBFYOTQKPRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 640 - 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-cyclopropane 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• PHOTOOXYGENATION OF 1,2-DIARYLCYCLOPROPANES: FORMATION OF 3,5-DIARYL-1,2-DIOXOLANES VIA PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.477

  日期：1983.4.5

  The photooxygenation of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes such as 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane and 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane in the presence of 9,10-dicyanoanthracene(DCA) as a sensitizer in acetonitrile affords trans- and cis-3,5-diaryl-1,2-dioxolanes in high yields. This photooxygenation is initiated by the electron transfer from 1,2-diarylcyclopropanes to the excited singlet

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。
• EISTERT B.; JURASZYK H.; ARACKAL T. J., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 640-649
  作者：EISTERT B.、 JURASZYK H.、 ARACKAL T. J.

  DOI：——

  日期：——
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 640 - 649
  作者：Eistert,B. et al.

  DOI：——

  日期：——