6-[1-benzyl-5-hydroxy-1H-indol-3-yl]-7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole-4-carboxylic acid | 1279707-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-[1-benzyl-5-hydroxy-1H-indol-3-yl]-7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole-4-carboxylic acid
• CAS: 1279707-80-0
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 451.481
• InChiKey: UOQALZKIVZIKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 6-[1-benzyl-5-hydroxy-1H-indol-3-yl]-7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-hyrtiazepine

  摘要：

  The total synthesis of the azepinoindole alkaloid, (+/-)-hyrtiazepine, was achieved. Construction of the azepinoindole core structure was carried out by C-4 selective alpha-hydroxyalkylation of 5-hydroxyindole, introduction of serine at C-3 of the indole moiety, and intramolecular imination. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.029