4-cyclohexyl-3-methyl-(E)-3-buten-2-one | 866006-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-3-methyl-(E)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 866006-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HYWXEOIHLLVHKW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-3-methyl-(E)-3-buten-2-one 在 氢气 、 sodium acetate 、 C₃₅H₃₇IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S,E)-4-cyclohexyl-3-methylbutan-2-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  共轭不饱和肟醚的不对称和化学选择性铱催化氢化

  摘要：

  描述了α,β-不饱和肟醚的选择性氢化。氢化反应在室温（20-50巴）下顺利进行。生成的手性肟醚表现出良好的分离收率和优异的对映选择性（84%–99% 收率，>97% ee）。加氢产物可以进一步水解成手性酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202401333
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-3 methyl-2 propene-2 oate d'ethyle 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyclohexyl-3-methyl-(E)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• Reactions of (Trialkylsilyl)vinylketenes with Lithium Ynolates:  A New Benzannulation Strategy
  作者：Wesley F. Austin、Yongjun Zhang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051307b

  日期：2005.9.1

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to produce highly substituted phenols in a new benzannulation strategy that proceeds via the 6 pi electrocyclization of an intermediate 3-(oxido)dienylketene.