(Z)-4-iodo-4-phenylbut-3-en-2-ol | 74785-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-4-iodo-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 74785-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: MIDHMNJWYJLMOE-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-methyl-3-phenylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过膦-钯催化合成呋喃天然产物的统一方法

  摘要：

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202015232
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-4-iodo-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lactones by the palladium-catalyzed carbonylation of halo alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a034

文献信息

• Synthesis of benzoxazine and 1,3-oxazine derivatives via ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade addition/cyclization reaction
  作者：Guodong Shen、Dingben Chen、Yiliang Zhang、Manman Sun、Kai Chen、Cong Jin、Kaining Li、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.075

  日期：2012.1

  A novel and efficient synthesis of benzoxazine and 1,3-oxazine derivatives via ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade addition/cyclization reaction has been developed. A variety of carbodiimides coupled with o-halophenylmethanols and/or substituted (Z)-3-iodoprop-2-en-1-ols to give the corresponding products in moderate to excellent yields under the mild condition.

  通过无配体铜（I）催化的一锅级联加成/环化反应，已开发出新颖高效的苯并恶嗪和1,3-恶嗪衍生物的合成方法。多种碳二亚胺与邻卤代苯基甲醇和/或取代的（Z）-3-碘丙-2-烯-1-醇偶联，在温和的条件下，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。
• Palladium catalyzed synthesis of butenolides
  作者：A. Cowell、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85903-7

  日期：1979.1
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes Using Functionally Substituted Vinylic Halides
  作者：R. C. Larock、Y. He、W. W. Leong、X. Han、M. D. Refvik、J. M. Zenner

  DOI：10.1021/jo9717245

  日期：1998.4.1

  Palladium catalyzes the regio-and stereoselective annulation of allenes by vinylic halides bearing alcohol-, amine-, sulfonamide-, carboxylic acid-, carboxamide-and carbanion-stabilizing groups to produce a variety of five-and six-membered-ring unsaturated heterocycles and carbocycles. The reaction appears to proceed by vinylic palladium formation and addition to the allene, followed by intramolecular nucleophilic displacement of the palladium. Six-membered rings are formed more readily than five-membered rings. The regioselectivity is generally high, with vinylic halides bearing alcohol, carboxylic acid, or carboxamide groups affording predominantly the product of intramolecular attack on the more substituted end of the pi-allylpalladium intermediate, while amines and carbanions attack quite selectively at the less substituted end of the pi-allylpalladium intermediate. Vinylic halides bearing tosylamides afford mixtures of regioisomers, where the predominant six-membered ring product arises by attack on the less substituted end of the allene, while the major five-membered ring products involve addition to the more substituted end of the allene.
• Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395
  作者：Mahler, Hellmut、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• COWELL A.; STILLE J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 12, 4193-4198
  作者：COWELL A.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——