1-(4-Chloro-phenyl)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone | 110519-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 110519-44-3
• 化学式: C₄₂H₄₁ClO₆
• 分子量: 677.237
• InChiKey: WJSDLRTZMQDXLI-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟过氧乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.3h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)piperidine 、 氯 2,3,4,6-四-O-苄基-|á-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺有效地β-酮酸酯和酮的C-葡萄糖苷化

  摘要：

  通过相应的烯胺与银活化的2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡糖酰氯的反应合成β-酮酯和酮的α- C-葡萄糖苷的途径I）描述了三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39880000057

文献信息

• C-Glucopyranosyl derivatives from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870000101

  日期：——

  Readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride smoothly reacts with various silyl enol ethers and silver(I) trifluoromethanesulphonate (triflate) to afford D-C-glucopyranosyl derivatives of α-configuration in high yields, whereas reaction with an electron-rich aromatic nucleophile yields the corresponding β-anomer.

  容易获得的2,3,4,6-四ö苄基α- d吡喃葡糖氯化物顺利与各种甲硅烷基烯醇醚和银（反应我）三氟甲磺酸（三氟甲磺酸酯），得到d - C ^ α构型的吡喃葡萄糖基衍生物与高电子芳族亲核试剂反应可得到相应的β-异头物。
• The first direct method for C-glucopyranosyl derivatization of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870001245

  日期：——

  Commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, activated by trifluoroacetic anhydride reacts, in the presence of Lewis acids, with various silyl enol ethers or with allylsilane to yield C-D-glucopyranosyl derivatives of the α-configuration, and with activated aromatic nucleophiles to yield the corresponding β-anomers.

  在路易斯酸存在下，由三氟乙酸酐活化的可商购获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃吡喃糖与各种甲硅烷基烯醇醚或烯丙基硅烷反应生成C - D-吡喃葡糖基衍生物α-构型，并带有活化的芳族亲核试剂，可产生相应的β-异头物。
• ALLEVI, PIETRO;ANASTASIA, MARIO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. CHEM. SOC. PERKI TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1275-1280
  作者：ALLEVI, PIETRO、ANASTASIA, MARIO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——
• ALLEVI, PIETRO;ANASTASIA, MARIO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 57-58
  作者：ALLEVI, PIETRO、ANASTASIA, MARIO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——