2-Acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide | 1308871-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: Fuc(a1-6)[Bz(-3)][Bz(-4)]GlcNAc(b)-N3；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-4-benzoyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1308871-94-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 600.582
• InChiKey: MIAUBZHZGSDHJK-VTWJITTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  母乳N-聚糖的核心岩藻糖基化通过选择性促进肠道双歧杆菌s的l-岩藻糖代谢引起B细胞活化。和乳杆菌属。

  摘要：

  母乳糖生物组对塑造婴儿的肠道菌群至关重要。尽管由岩藻糖基转移酶8（Fut8）催化的高核心岩藻糖基化是人乳糖蛋白的一般特征，但尚未评估其在形成健康微生物群中的作用。在这项研究中，我们发现中国母亲的牛奶中的岩藻糖基化N-聚糖选择性地促进了特定肠道微生物群（例如双歧杆菌属）的定殖。和乳杆菌属。母乳喂养的婴儿在哺乳期。与Fut8 + / +（WT）小鼠喂养的新生儿相比，Fut8 +/-母体小鼠喂养的后代具有独特的肠道微生物谱，其特征是乳杆菌属，拟杆菌属和双歧杆菌属显着减少。和Lachnospiraceae NK4A136组和Akkermansia spp成员的数量增加。此外，这些后代小鼠卵清蛋白（OVA）免疫后，脾脏CD19 + CD69 + B淋巴细胞比例降低，体液免疫反应减弱。体外研究表明，化学合成的核心岩藻糖基化寡糖具有在基本培养基中促进受试双歧杆菌和乳杆菌菌株生长的能力。产生的L-岩藻糖代谢产物乳酸和1

  DOI：

  10.1128/mbio.00128-19
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  母乳N-聚糖的核心岩藻糖基化通过选择性促进肠道双歧杆菌s的l-岩藻糖代谢引起B细胞活化。和乳杆菌属。

  摘要：

  母乳糖生物组对塑造婴儿的肠道菌群至关重要。尽管由岩藻糖基转移酶8（Fut8）催化的高核心岩藻糖基化是人乳糖蛋白的一般特征，但尚未评估其在形成健康微生物群中的作用。在这项研究中，我们发现中国母亲的牛奶中的岩藻糖基化N-聚糖选择性地促进了特定肠道微生物群（例如双歧杆菌属）的定殖。和乳杆菌属。母乳喂养的婴儿在哺乳期。与Fut8 + / +（WT）小鼠喂养的新生儿相比，Fut8 +/-母体小鼠喂养的后代具有独特的肠道微生物谱，其特征是乳杆菌属，拟杆菌属和双歧杆菌属显着减少。和Lachnospiraceae NK4A136组和Akkermansia spp成员的数量增加。此外，这些后代小鼠卵清蛋白（OVA）免疫后，脾脏CD19 + CD69 + B淋巴细胞比例降低，体液免疫反应减弱。体外研究表明，化学合成的核心岩藻糖基化寡糖具有在基本培养基中促进受试双歧杆菌和乳杆菌菌株生长的能力。产生的L-岩藻糖代谢产物乳酸和1

  DOI：

  10.1128/mbio.00128-19

文献信息

• CORE FUCOSYLATED GLYCOPEPTIDES AND GLYCOPROTEINS: CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：WANG LAI-XI

  公开号：US20120226024A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A chemoenzymatic method for the preparation of a core-fucoslyated glycoprotein or glycopeptide, including (a) providing an acceptor selected from the group consisting of a fucosylated GlcNAc-protein and fucosylated GlcNAc-peptide; and (b) reacting the acceptor with a donor substrate including an activated oligosaccharide moiety, in the presence of an endoglycosidase (ENGase) selected from Endo;F1, Endo-F2, Endo-F3, Endo-D and related glycosynthase mutants to transfer the oligosaccharide moiety to the acceptor and yield the structure defined core-fucosylated glycoprotein or glycopeptide. The donor substrate includes, in a specific implementation, a synthetic oligosaccharide oxazoline. A related method of fucosylated glycoprotein or fucosylated glycopeptide remodeling with a predetermined natural N-glycan or a tailor-made oligosaccharide moiety, and a method of remodeling an antibody to include a predetermined sugar chain to replace a heterogeneous sugar chain, are also described.

  一种化学酶法制备核心-岩藻糖基糖蛋白或糖肽的方法，包括（a）提供从岩藻糖基蛋白和岩藻糖基肽组成的接受者;和（b）在内切酶（ENGase）Endo-F1、Endo-F2、Endo-F3、Endo-D和相关的糖合成酶突变体的存在下，将含有活性寡糖基团的供体底物与接受体反应，将寡糖基团转移至接受体并产生定义的核心-岩藻糖基糖蛋白或糖肽结构。在具体实施中，供体底物包括合成的寡糖氧杂环。还描述了一种相关的岩藻糖基糖蛋白或岩藻糖基糖肽重塑的方法，其中包括预定的天然N-糖基或定制的寡糖基团，以及一种将抗体重塑以包括预定糖链以替换异质糖链的方法。
• Core fucosylated glycopeptides and glycoproteins: chemoenzymatic synthesis and uses thereof
  申请人：Wang Lai-Xi

  公开号：US10851174B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  A chemoenzymatic method for the preparation of a core-fucoslyated glycoprotein or glycopeptide, including (a) providing an acceptor selected from the group consisting of a fucosylated GlcNAc-protein and fucosylated GlcNAc-peptide; and (b) reacting the acceptor with a donor substrate including an activated oligosaccharide moiety, in the presence of an endoglycosidase (ENGase) selected from Endo;F1, Endo-F2, Endo-F3, Endo-D and related glycosynthase mutants to transfer the oligosaccharide moiety to the acceptor and yield the structure defined core-fucosylated glycoprotein or glycopeptide. The donor substrate includes, in a specific implementation, a synthetic oligosaccharide oxazoline. A related method of fucosylated glycoprotein or fucosylated glycopeptide remodeling with a predetermined natural N-glycan or a tailor-made oligosaccharide moiety, and a method of remodeling an antibody to include a predetermined sugar chain to replace a heterogeneous sugar chain, are also described.

  一种制备核心-岩藻糖苷化糖蛋白或糖肽的化学酶法，包括 (a) 提供选自由岩藻糖苷化 GlcNAc 蛋白和岩藻糖苷化 GlcNAc 肽组成的组的受体；(b) 在选自 Endo;F1、Endo-F2、Endo-F3、Endo-D 和相关糖合成酶突变体的内切糖苷酶（ENGase）存在下，使受体与包括活化寡糖分子的供体底物反应，将寡糖分子转移到受体上，得到结构确定的核心岩藻糖基化糖蛋白或糖肽。供体底物在具体实施中包括合成寡糖噁唑啉。此外，还介绍了一种用预定的天然 N-糖或定制的寡糖分子重塑岩藻糖基化糖蛋白或岩藻糖基化糖肽的相关方法，以及一种重塑抗体以包括预定糖链来取代异构糖链的方法。