4,6-dichloroquinoline 1-oxide | 860198-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloroquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4,6-Dichloroquinoline-1-oxide；4,6-dichloro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 860198-49-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: SFHURGLZJZNCKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloroquinoline 1-oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 硫脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到4,6-dichloroquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinoline-2-thiones by Selective Deoxygenative C–H/C–S Functionalization of Quinoline N-Oxides with Thiourea

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02433
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-硝基-1-氧代喹啉-1-鎓 在 盐酸 作用下， 生成 4,6-dichloroquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 297,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• Reaction of Pyridine‐ <i>N</i> ‐Oxides with Tertiary sp ² ‐ <i>N</i> ‐Nucleophiles: An Efficient Synthesis of Precursors for <i>N</i> ‐(Pyrid‐2‐yl)‐Substituted <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202001063

  日期：2020.12.22

  N‐(Pyrid‐2‐yl)‐substituted azolium and pyridinium salts, precursors for hybrid NHC‐containing ligands, were obtained with excellent regioselectivity, employing a deoxygenative CH‐functionalization of pyridine‐N‐oxides with substituted imidazoles, thiazoles, and pyridine. Unlike the traditional SNAr‐based methods, this approach provides high yields for substrates bearing substituents of different electronic

  通过使用取代的咪唑，噻唑和吡啶对吡啶-N-氧化物进行脱氧CH-官能团化反应，获得了具有出色的区域选择性的N-（吡啶-2-基）-取代的azo盐和吡啶鎓盐，具有优异的区域选择性。。与传统的基于S N Ar的方法不同，此方法可为带有不同电子性质取代基的底物提供高收率。吡啶基取代的咪唑基-2-硫酮，苯并二氮杂以及2-氨基吡啶的合成也突出了如此制备的偶氮盐和吡啶鎓盐的用途。
• Construction of unsymmetrical heterobiaryls <i>via</i> the Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes
  作者：Diksha Parmar、Tamanna Sharma、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d3cc03166g

  日期：——

  Herein, a concise method for the Rh(iii)-catalyzed, directing-group-assisted C–H/C–H cross-coupling of N-heterocycles with other heteroarenes is disclosed for the synthesis of unsymmetrical heterobiaryl compounds in good to excellent yields.

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。
• Ishikawa, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1944, vol. 20, p. 599,603
  作者：Ishikawa

  DOI：——

  日期：——