1-(2-iodophenyl)-2-nitroethan-1-one | 1194627-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 1194627-97-8
• 化学式: C₈H₆INO₃
• 分子量: 291.045
• InChiKey: PBKTVIVTIPGXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-2-nitroethan-1-one 、 原苯甲酸三甲酯 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到5-(2-iodophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones

  摘要：

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.059
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在光化学 Machetti-de Sarlo 反应中，电子供体-受体复合物使酰基硝基甲烷自感应转化为酰基腈氧化物：5-取代的 3-酰基异噁唑的合成

  摘要：

  已经开发了一种光化学 Machetti-De Sarlo 反应，用于从酰基硝基甲烷和末端炔烃制备 5-取代的 3-酰基异恶唑。该光化学方案利用由酰基硝基甲烷、催化 LiOtBu 和 1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇原位生成的创新电子供体-受体复合物作为光敏剂，以促进快速转化，具有广泛的底物范围，效率高达 80%。揭示了 S 形自感应动力学曲线，证明了该反应的第一种光化学方法中新颖而独特的双重催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02708