tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.0]hexadecan-1-one | 200712-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.0]hexadecan-1-one
• 英文别名: Tetraspiro[3.0.35.0.39.0.313.04]hexadecan-10-one
• CAS: 200712-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UIMHJRIYDMRZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.0]hexadecan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到[4.4]rotane
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x
• 作为产物：
  描述：

  13-[1'-(phenylsulfanyl)cyclopropyl]trispiro[3.0.3.0.3.1]tridecan-13-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.0]hexadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x