methyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 136737-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 136737-18-3
• 化学式: C₅₄H₆₃N₃O₁₂
• 分子量: 946.107
• InChiKey: RYMJWNOWWARFAP-ZNCDWGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->2)(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 methyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 生成 、
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的合成：一种与布鲁氏菌A抗原有关的六糖和两种五糖，是通过用硫磺糖苷与溴原位活化而制备的

  摘要：

  制备了两个五糖类似物和布鲁氏菌A抗原[---- 2]-α-D-Rhap4NFo-（1 ----] n的六糖片段作为甲基糖苷，每个五糖类似物具有两个甲酰胺基。三种寡糖的保护衍生物是通过在D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖存在下用D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖的单糖和二糖硫糖苷的溴原位活化来制备的。糖基受体和三氟甲磺酸银作为促进剂，用硫化氢还原叠氮基，用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解，得到目标五糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84151-h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的合成：一种与布鲁氏菌A抗原有关的六糖和两种五糖，是通过用硫磺糖苷与溴原位活化而制备的

  摘要：

  制备了两个五糖类似物和布鲁氏菌A抗原[---- 2]-α-D-Rhap4NFo-（1 ----] n的六糖片段作为甲基糖苷，每个五糖类似物具有两个甲酰胺基。三种寡糖的保护衍生物是通过在D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖存在下用D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖的单糖和二糖硫糖苷的溴原位活化来制备的。糖基受体和三氟甲磺酸银作为促进剂，用硫化氢还原叠氮基，用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解，得到目标五糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84151-h