allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 140420-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 140420-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: ALTZIZSRUASPPP-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以78%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-4-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodosobenzene-triflic anhydride as an efficient promoter for glycosidation reaction using thioglycosides as donors

  摘要：

  A reagent prepared in situ from iodosobenzene (PhIO) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) was successfully applied to the activation of thioglycosides. Glycosidation with benzyl-protected methyl thioglycosides as glycosyl donors proceeded smoothly under mild reaction conditions. The same reagent also promoted glycosidation with less reactive acylated methyl thioglycosides in the presence of silica gel to form 1, 2-trans glycosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60863-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 铜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium chloride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  凝血因子Ⅶ和Ⅸ和蛋白Z中新型丝氨酸连接寡糖的合成.O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖、O-α-D-吡喃木糖基-(1→ 3)-O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖及其与丝氨酸的结合物

  摘要：

  为了阐明它们的生物学功能，合成了最近在牛和人凝血因子 VII、IX 和蛋白 Z 的第一个表皮生长因子样结构域中发现的二糖和三糖序列及其与丝氨酸的结合物。二糖 α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃木糖基氟和烯丙基 2,4,6-三-O-乙酰基制备-α-D-吡喃葡萄糖苷 (9a) 使用氯化锡 (II) 和高氯酸银作为糖基化试剂。三糖 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl )-(1→3)-2,4-二-O-苄基-α,β-D-吡喃木糖基氟和9a用相同的试剂。它们与丝氨酸、α-D-Xylp(1→3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser 和 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→ 3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser，通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.436