16-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5-azacyclododeca[b]naphthalene | 1172622-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 16-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5-azacyclododeca[b]naphthalene
• 英文别名: 16-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline
• CAS: 1172622-77-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N
• 分子量: 343.512
• InChiKey: JPPANKWKLAPGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到16-phenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5-azacyclododeca[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （溴二甲基）溴化s催化的无溶剂弗里德兰德合成喹啉

  摘要：

  通过α-氨基羰基（即2-氨基二苯甲酮和2-氨基苯乙酮）与含α-亚甲基的羰基（如1,3-二羰基）的缩合反应，开发了一种简单有效的溴化（溴二甲基）ulf喹啉催化合成方法。该反应是通用的，无溶剂的方案，可生成结构多样的喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.873

文献信息

• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• A New and Efficient Procedure for Friedländer Synthesis of Quinolines in Low Melting Tartaric Acid-Urea Mixtures
  作者：Fei-Ping Ma、Gui-Tian Cheng、Zhi-Guo He、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1071/ch12025

  日期：——

  A general, efficient and green method for the synthesis of quinoline derivatives via the Friedländer heteroannulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones has been developed, employing low melting mixtures of L-(+)-tartaric acid and urea derivatives as an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable reaction medium. The melt acts as both the reaction medium and catalyst, furnishing quinolines in high to excellent yields.

  通过 2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的 Friedländer 异annulation 反应合成喹啉衍生物的通用、高效和绿色方法已经开发出来，该方法采用 L-(+)-酒石酸和脲衍生物的低熔融混合物作为廉价、无毒、易生物降解的反应介质。这种熔体既是反应介质，又是催化剂，能以高产率甚至极高产率生成喹啉类化合物。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Is an Excellent, General Catalyst for the Friedländer and Friedländer−Borsche Quinoline Syntheses: Very Efficient Access to the Antitumor Alkaloid Luotonin A
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo900965f

  日期：2009.8.7

  The use of cerium(IV) ammonium nitrate as a catalyst of the Friedländer reaction allows the synthesis of polysubstituted quinoline derivatives in excellent yields, avoiding the traditional harshly basic or acidic conditions. Unlike most other previously known reagents, CAN allows double condensations and is also an excellent catalyst for the Borsche variation of the Friedländer reaction, which has

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。