(1R,4S,5R,6R)-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-bromo-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane | 124287-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6R)-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-bromo-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
• CAS: 124287-87-2
• 化学式: C₂₂H₃₃BrN₂O₅Si
• 分子量: 513.504
• InChiKey: XVFAJGVOPZEAQV-LHSROCTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R)-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-bromo-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(1R,4S,5R,6R)-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2--7-oxo-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 氯甲酸三氯甲酯 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (1R,4S,5R,6R)-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-bromo-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a014