(3Z,4Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-4,6-diphenylhex-4-en-2-one | 1360181-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3Z,4Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-4,6-diphenylhex-4-en-2-one
• 英文别名: (Z,3Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-4,6-diphenylhex-4-en-2-one
• CAS: 1360181-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: MYGBYRVAFCUTJT-FANOUHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3Z,4Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-4,6-diphenylhex-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g