methyl 4-(5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate | 1293937-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(5-amino-4-cyanotriazol-1-yl)benzoate
• CAS: 1293937-66-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: SGCNPMGFYIMCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 methyl 4-(5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑的全自动多步流合成†

  摘要：

  在前面的出版物中已经证明了芳基叠氮化物的流式合成之后，我们在这里描述了在线纯化这些通用中间体的通用方法。作为这项研究的一部分，我们评估了ReactIR 45m作为实时检测有害叠氮化物污染物的工具的使用。然后将这种叠氮化物的合成和纯化过程并入多步流程中，以直接从中生成少量的5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑苯胺 完全自动化的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c0ob00815j

文献信息

• Handling Hazards Using Continuous Flow Chemistry: Synthesis of <i>N</i>¹-Aryl-[1,2,3]-triazoles from Anilines via Telescoped Three-Step Diazotization, Azidodediazotization, and [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Processes
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00292

  日期：2016.11.18

  controlled by custom software created in-house was used to collect the aryl azide stream and restore it to a continuous column of the reagent. When combined with a variety of dipolarophiles, 1-aryl-[1,2,3]-triazoles were thus assembled by either copper catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) or Huisgen cycloaddition reactions. ̀

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀