(Z)-3-(phenylprop-2-ynyl)-5-phenylmethylidene-γ-butyrolactone | 77670-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-(phenylprop-2-ynyl)-5-phenylmethylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-benzylidene-4,5-dihydro-3-(3-phenylprop-2-ynyl)furan-2(3H)-one；(Z)-5-benzylidene-3-(3-phenylprop-2-ynyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 77670-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ABGDBBRZDOTANZ-RGEXLXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-3-(phenylprop-2-ynyl)-5-phenylmethylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f

文献信息

• Cyclisation of acetylenecarboxylic acid. Synthesis of γ-methylenebutyrolactones
  作者：Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/p19810000582

  日期：——

  Various γ-exo-methylenebutyrolactones have been synthesized in excellent yield by the cyclisation of acetylenecarboxylic acids in the presence of a catalytic amount of mercury(II) oxide. Cyclisation of terminal acetylene compounds[e.g.(1a)–(1e)]proceeded regioselectively to give γ-exo-methylenebutyrolactones as the sole product. Disubstituted acetylenes [(1f)–(1i)] also gave the (Z)-configurational

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。
• Copper/Iron-Cocatalyzed Highly Selective Tandem Reactions: Efficient Approaches to<i>Z-</i>γ-Alkylidene Lactones
  作者：Si Li、Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1002/adsc.200800695

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageInexpensive copper/iron‐cocatalyzed, efficient, highly regioselective and stereoselective one‐pot tandem conjugate addition–cyclization–hydrolysis–decarboxylation reactions have been developed, which provide efficient tandem reactions for CC and CO bond formation, and the novel synthetic methods of γ‐alkylidenebutyrolactones.