3-Ethynylcyclobutan-1-one | 1936378-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethynylcyclobutan-1-one
• CAS: 1936378-59-4
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: ZIZGUPFKVRDELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethynylcyclobutan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(5-hydroxy-5-((3-hydroxy-3-methylcyclobutyl)ethynyl)octahydropentalen-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/69544

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)-环丁酮 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Ethynylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟环丁基乙炔作为mGluR5的正变构调节剂，具有较低的生物激活潜力。

  摘要：

  精神分裂症是一种严重疾病，影响数百万患者，并与N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）功能低下有关。已经证明，代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的激活增强了NMDA受体的功能，表明mGluR5阳性变构调节剂（PAMs）在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。本文中，我们描述了通过用脂肪族杂环和碳环取代苯基来优化mGluR5 PAM的方法，以此作为降低联芳基乙炔化学型生物活化的策略。用二氟环丁烷替代，然后进行进一步优化，最终鉴定出化合物32，即一种具有低倍生物活性的低倍移PAM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.014