2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-didehydro-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose | 133886-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-didehydro-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose
• 英文别名: azido 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-2-hexosulofuranoside；(3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 133886-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: UXVNWHOMLRYLPH-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-didehydro-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Dowex 50W(H+) 、 氨 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 48.34h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psico-furanose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-didehydro-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1

文献信息

• A General Synthetic Route to Anomeric .alpha.-Azido and .alpha.-Amino Acids and Formal Synthesis of (+)-Hidantocidin
  作者：Alessandro Dondoni、Marie-Christine Scherrmann、Alberto Marra、Jean-Louis Delepine

  DOI：10.1021/jo00103a057

  日期：1994.12
• Synthetic studies on (+)-hydantocidin (3): a new synthetic method for construction of the spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-ribofuranose
  作者：Shigeru Mio、Yuko Kumagawa、Soji Sugai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96124-1

  日期：——

  A facile synthetic route for the large-scale preparation of a herbicidal natural product, (+)-hydantocidin is described. The protected D-psicose 6, prepared in five steps from D-fructose, was stereospecifically converted to azido-amide 14 by N-glycosidation (TMSN3/TMSOTf), oxidation and amination. Hydantoin ring-construction on 14 was achieved by aza-Wittig reaction (PBu3/CO2/CH3CN) to give 16 without

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。