2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3aR,4R,7aR)-4-(2-benzyloxy-ethyl)-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester | 358657-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3aR,4R,7aR)-4-(2-benzyloxy-ethyl)-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester
• CAS: 358657-64-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: YDORXFOYQJAHHX-ISQLDUATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3aR,4R,7aR)-4-(2-benzyloxy-ethyl)-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~205.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.17h， 生成 (1R,3aS,5aR,8aR,8R)-8-isopropenyl-3a-methoxy-5a-methyldecahydro-3-oxa-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-3,6,7,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-5(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimsyl sodium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3aR,4R,7aR)-4-(2-benzyloxy-ethyl)-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l