NSC 19826 | 14281-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: NSC 19826
• 英文别名: 2-phenyl-4-(N-morpholino)quinoline；4-morpholino-2-phenylquinoline；4-morpholino-2-phenyl-quinoline；4-Morpholino-2-phenyl-chinolin；4-(4-Morpholinyl)-2-phenylquinoline；4-(2-phenylquinolin-4-yl)morpholine
• CAS: 14281-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: CXVUZJPGGALLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 NSC 19826
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代炔丙胺、3H-2-亚乙烯基-3-氨基二氢吲哚和喹啉衍生物合成中的邻甲苯磺酰氨基苯甲醛缩醛胺

  摘要：

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1007/bf00696721

文献信息

• The cyclization of vicinal 1-amino-2-acylvinylated derivatives of aromatic amines
  作者：M. S. Shvartsberg、A. V. Piskunov、M. A. Mzhel'skaya、A. A. Moroz

  DOI：10.1007/bf00699931

  日期：1993.8

  A general method for the synthesis of substituted fused polycyclic compounds containing a 4-alkylamino- or 4-dialkylaminopyridine cycle has been proposed. The method includes the addition of primary or secondary amines to vicinal (acylethynyl)arylamines followed by the cyclization of the adducts under acidic or basic catalysis conditions. Various aminonaphthoquinolinediones and aminoquinolines have been prepared in high yields by this method.
• Amino Derivatives of Nitrochalcones. II.¹ A New Synthetic Method for 3-Aminoquinolines
  作者：Norman H. Cromwell、Gerald D. Mercer

  DOI：10.1021/ja01580a025

  日期：1957.12