2'-[(p-Bromophenyl)amino]estra-1,3,5(10)-trieno[2,3-d]oxazol-17-one | 83872-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-[(p-Bromophenyl)amino]estra-1,3,5(10)-trieno[2,3-d]oxazol-17-one
• 英文别名: (1S,13R,14S,18S)-6-(4-bromoanilino)-18-methyl-7-oxa-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),5,9-tetraen-17-one
• CAS: 83872-96-2
• 化学式: C₂₅H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 465.39
• InChiKey: RDPQPAWFFXTAJK-NOEFBULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitroestrone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-[(p-Bromophenyl)amino]estra-1,3,5(10)-trieno[2,3-d]oxazol-17-one
  参考文献：
  名称：

  新的硒甾体作为抗增殖药

  摘要：

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当

  DOI：

  10.1039/c7ob00458c

文献信息

• Ibrahim El.; Omar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 4, p. 761 - 768
  作者：Ibrahim El.、Omar

  DOI：——

  日期：——
• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当