6-nitro-5(E)-hexenyl 3-phenyl-2(E)-propenoate | 132839-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-5(E)-hexenyl 3-phenyl-2(E)-propenoate
• 英文别名: [(E)-6-nitrohex-5-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 132839-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: UEOXSNWBJDCFTO-XTFSJJGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到6-nitro-5(E)-hexenyl 3-phenyl-2(E)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过将铜锌有机金属加成消除至β-烷硫基和β-苯磺酰基硝基烯烃中，高度立体选择性地制备硝基烯烃和硝基二烯

  摘要：

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79462-7

文献信息

• Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a027

  日期：1992.9

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.