8-C-β-D-glucopyranosyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 6980-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-C-β-D-glucopyranosyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-O-methylorientin；isoswertiajaponin；isoswertisin；Iso-swertiajaponin, 8-C'-β.D-Glucopyranosyl-luteolin-7-methylaether；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 6980-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: BRYZTZMVXZZLPD-PGPONNFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261 °C (decomp)
• 沸点：
  812.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-C-β-D-glucopyranosyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 日当药黄素
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Iris florentina L. II. C-Glucosides of xanthones and flavones from the leaves.

  摘要：

  从鸢尾花新鲜叶中分离得到 4 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [芒果苷 (3)、异芒果苷 (2)、4 和 5] 和 3 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [獐牙菜甙 (6)、异甙甲甙 (7) 和异獐牙甙苷 (8)]。 .（鸢尾科）。通过化学和光谱方法表明4和5的结构分别为7-O-甲基芒果苷和7-O-甲基异芒果苷。此外，还指定了这些C-葡糖基呫吨酮(2-5)中芳基碳的13C核磁共振化学位移。在几种氧杂蒽酮和黄酮C-葡萄糖苷共存的基础上，简要讨论了这两种C-葡萄糖苷之间的生物合成关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2342
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 8-C-β-D-glucopyranosyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-C-葡萄糖基黄酮的合成。

  摘要：

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00192-6

文献信息

• Synthesis of 8-C-glucosylflavones
  作者：Toshihiro Kumazawa、Takayuki Kimura、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00192-6

  日期：2001.8

  herein. The C-glucosyl phloroacetophenone derivatives were obtained via a regio- and stereoselective O-->C glycosyl rearrangement. Aldol condensation of the C-glucosyl phloroacetophenone derivatives with 3,4-bisbenzyloxybenzaldehyde afforded the corresponding C-glucosylchalcones. Construction of the flavone system by reaction with I(2)-Me(2)SO, followed by the elimination of the 5-benzyl protecting group

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个
• Studies on the constituents of Iris florentina L. II. C-Glucosides of xanthones and flavones from the leaves.
  作者：MASAO FUJITA、TAKAO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.30.2342

  日期：——

  Four C-glucosylxanthones [Mangiferin (3), isomangiferin (2), 4 and 5] and three C-glucosylflavones [swertisin (6), isoswertisin (7) and isoswertiajaponin (8)] were isolated from the fresh leaves of Iris florentina L. (Iridaceae). The structures of 4 and 5 were shown to be 7-O-methylmangiferin and 7-O-methylisomangiferin, respectively, by chemical and spectroscopic methods. In addition, the 13C nuclear magnetic resonance chemical shifts of aryl carbons in these C-glucosylxanthones (2-5) were assigned. On the basis of the co-occurrence of several types of xanthone and flavone C-glucosides, the biosynthetic relationship between both C-glucosides is briefly discussed.

  从鸢尾花新鲜叶中分离得到 4 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [芒果苷 (3)、异芒果苷 (2)、4 和 5] 和 3 种 C-葡萄糖基黄酮类化合物 [獐牙菜甙 (6)、异甙甲甙 (7) 和异獐牙甙苷 (8)]。 .（鸢尾科）。通过化学和光谱方法表明4和5的结构分别为7-O-甲基芒果苷和7-O-甲基异芒果苷。此外，还指定了这些C-葡糖基呫吨酮(2-5)中芳基碳的13C核磁共振化学位移。在几种氧杂蒽酮和黄酮C-葡萄糖苷共存的基础上，简要讨论了这两种C-葡萄糖苷之间的生物合成关系。