1-[(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butoxymethyl]-4-methoxy-benzene | 887612-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butoxymethyl]-4-methoxy-benzene
• CAS: 887612-16-0
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 468.825
• InChiKey: PXHMYWGWESKLSR-OFNKIYASSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butoxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3R)-4-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]methyloxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-[(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butoxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• A Ring Closing Metathesis Approach to the Formal Synthesis of (+)‐Callyspongiolide
  作者：Kwang‐Yoon Ko、Zoe E. Wilson、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/cctc.202001139

  日期：2020.11.19

  An enantioselective synthesis of macrocyclic core of (+)‐callyspongiolide is described, constituting a formal synthesis of this natural product. The synthetic strategy constructs the 14‐membered macrocyclic domain via Yamaguchi esterification followed by a challenging ring‐closing metathesis (RCM) to effect the final formation of the macrolactone.

  描述了对映体选择性合成（+）-allyspongiolide大环核，构成了该天然产物的形式合成。合成策略是通过Yamaguchi酯化反应构建具有14个成员的大环结构域，然后通过具有挑战性的闭环复分解（RCM）来实现大内酯的最终形成。