dl-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 130894-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dl-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 5-ethenyl-5-methyl-6-oxo-2-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 130894-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JVRZVCJUVPYPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-121 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dl-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;KAMBE, SUETAKA;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2157-2161
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、KAMBE, SUETAKA、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——