1-[N-(t-Butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-4-thiopyridone | 134368-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(t-Butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-4-thiopyridone
• 英文别名: 1--4-thiopyridone；1-[N-(t-butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-4-thiopyridone；tert-butyl N-methyl-N-(4-sulfanylidenepyridin-1-yl)carbamate
• CAS: 134368-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: UXGWHKFNPPXDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(t-Butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-4-thiopyridone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到1-(methylamino)-4-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[N-(t-Butyloxycarbonyl)-N-methylamino]-4-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05275816A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  7 .alpha.-formamido cephalosporin derivatives having a 3[N-(optionally substituted)aminothiopyridinium thiomethyl] substituent have anti-bacterial activity and are of use in anti-bacterial therapy. Processes for the preparation thereof and intermediates for use in these processes are also disclosed.

  7-α-甲酰氨基头孢菌素衍生物具有3-[N-(可选择取代)氨基硫代吡啶硫甲基]取代基，具有抗菌活性，并可用于抗菌疗法。还公开了用于制备这些化合物的方法和用于这些方法的中间体。
• Synthesis and biological properties of some 3-((N-subtstituted-amino)pyridinium-4-thiomethyl)-7-((2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido)ceph-3-em-4-carboxylates.
  作者：CLIVE L. BRANCH、RICHARD G. ADAMS、EDWARD G. BRAIN、ANGELA W. GUEST、FRANK P. HARRINGTON、SARAH J. KNOTT、MICHAEL J. PEARSON、ISKANDER I. ZOMAYA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1289

  日期：——

  The synthesis and antibacterial activity of a series of β-lactamase stable, broad spectrum 7-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido]-cephalosporins, characterised by a C-3-[N-(substituted-amino)pyridinium-4-thiomethyl] group, is described. Gram-positive and Gramnegative bacteria including extended spectrum β-lactamase-producing strains were most susceptible to the N-amino- and N-methylamino derivatives (3a) and (3b); with the exception of Pseudomonas aeruginosa, (3b) was more active in vitro and in vivo than cefpirome or ceftazidime.

  本文介绍了一系列对 β-内酰胺酶稳定的广谱 7-[2-(2-氨基-噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基]-头孢菌素的合成和抗菌活性，其特点是具有一个 C-3-[N-(取代-氨基)吡啶-4-硫甲基]基团。革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，包括广谱β-内酰胺酶产生菌株，对 N-氨基和 N-甲基氨基衍生物 (3a) 和 (3b) 最敏感；除铜绿假单胞菌外，(3b) 在体外和体内的活性均高于头孢匹罗或头孢他啶。