Ethyl 3,3-dicyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate | 1042683-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,3-dicyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1042683-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: RQQONQJYEGSTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到Ethyl 3,3-dicyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation. Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes

  摘要：

  An unexpected phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation from electron-deficient allenes and substituted alkylidenemalononitriles was realized in which the allylic moiety of the substituted alkylidenemalononitriles served as the three carbon unit of the cyclopentenes instead of the electron-deficient allenes.

  DOI：

  10.1021/ol8011452

文献信息

• An Unexpected Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation. Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes
  作者：Zheng Lu、Suqing Zheng、Xumu Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol8011452

  日期：2008.8.7

  An unexpected phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation from electron-deficient allenes and substituted alkylidenemalononitriles was realized in which the allylic moiety of the substituted alkylidenemalononitriles served as the three carbon unit of the cyclopentenes instead of the electron-deficient allenes.