ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate | 53162-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative；ethyl 4,4-dicyano-3-phenylbut-3-enoate
• CAS: 53162-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ROZSCKRXRKPGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,6-dihydroxy-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈反应的进一步研究：一些新型吡啶和哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00613-5
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 氯乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  芳基亚甲基丙二腈衍生的一些新型杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 芳基亚甲基丙二腈 1 在相转移催化 (PTC) 条件下用卤素化合物处理，得到 α-多官能芳基亚甲基丙二腈衍生物 2-4。用水合肼处理化合物 2-4 分别得到吡啶酮 5,6 和吡啶 7。通过用合适的试剂处理吡啶酮 5，合成了与吡啶酮稠合的三嗪、三氮杂、四嗪和三唑 8-15。

  DOI：

  10.1080/00397919808004441

文献信息

• Phosphine-Catalyzed (3 + 2)/(3 + 2) Sequential Annulation of γ-Vinyl Allenoates: Access to Fused Carbocycles
  作者：Jiaxu Feng、Yingying Chen、Wenhui Qin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04176

  日期：2020.1.17

  The first (3 + 2)/(3 + 2) sequential annulation of γ-vinyl allenoates with alkylidenemalononitriles enabled by phosphine catalysis has been reported. A broad range of structurally dense tetra- and penta-substituted bicyclic[3,3,0]octene derivatives, containing a quaternary center and three sequential stereogenic center, were synthesized in good to excellent yields. In this approach, three new C-C bonds

  据报道，通过膦催化，首次（3 + 2）/（3 + 2）依次使γ-乙烯基烯丙基酯与亚烷基丙二腈成环。合成了范围广泛的结构稠密的四和五取代双环[3,3,0]辛烯衍生物，其中包含一个季中心和三个连续的立体异构中心，收率良好至极佳。在这种方法中，在一个罐中形成了三个新的CC键，γ-乙烯基脲酸的εC和αC是两个亲电中心，而其γC则表现出亲核反应性。
• Uses of ethyl benzoylacetate for the synthesis of thiophene, thiazole, pyridine, and pyran derivatives with antitumor activities
  作者：Rafat M. Mohareb、Bahaa M. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.3865

  日期：2020.3

  120°C gave the condensation product 3. The latter compound underwent a series of heterocyclization to give thiophene, thiazole, pyridine, and pyran derivatives. The structures of the synthesized products were established on the basis of analytical and spectral data. The antitumor evaluation of the newly synthesized products against the six cancer cell lines namely human gastric cancer (NUGC and HR), human

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈在120℃的油浴中反应，得到缩合产物3。后一化合物进行一系列杂环化反应，得到噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物。在分析和光谱数据的基础上建立了合成产物的结构。新合成产物对六种癌细胞系的抗肿瘤评价，所述六种癌细胞系分别为人胃癌（NUGC和HR），人结肠癌（DLD1），人肝癌（HA22T和HEPG2），人乳腺癌（MCF），鼻咽癌（ HONE1）和正常的成纤维细胞（WI38）表明，许多化合物对六种癌细胞系均具有高度抑制作用。化合物3、8a，8c，14b，16b，16c，16d，19a，19b，20a，22a，27b，
• Base‐Catalyzed Synthesis of Spiropyrazoloaminonitriles with Arylidene Pyrazolone and Vinylogous Malononitriles through a Cascade Michael Addition and Cyclization
  作者：Chaitanya Ittamalla、Saikrishna Chintha、Nagaraju Medishetti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1002/ejoc.202300357

  日期：2023.6.6

  Synthesis of title compounds were accomplished by a reaction of vinyl malononitriles and arylidene pyrazolones catalyzed by base. This protocol proceeds via Michael addition followed by intramolecular cyclization leading to the formation of two new C−C bonds. Further the same reaction was also conducted with α,α-dicyano olefins and vinyl malononitriles to furnish 1,6-dihydro biphenyl compounds. Simple

  标题化合物的合成是通过乙烯基丙二腈和亚芳基吡唑啉酮在碱催化下的反应完成的。该协议通过Michael 添加进行，然后进行分子内环化，从而形成两个新的 C−C 键。进一步用α,α-二氰基烯烃和乙烯基丙二腈进行同样的反应得到1,6-二氢联苯化合物。反应条件简单、产率高、兼容性好是该方案的优点。
• Organocatalyzed Asymmetric 1,6-Conjugate Addition of <i>para</i>-Quinone Methides with Dicyanoolefins
  作者：Xuanyi Li、Xiuyan Xu、Weiwei Wei、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03471

  日期：2016.2.5

  A chiral thiourea catalyzed asymmetric 1,6-conjugate addition of para-quinone methides with dicyanoolefins has been developed. The reaction provided an efficient approach to the synthesis of chiral diarylmethine skeletons in good yields (up to 99% yield) with high diastereo- and enantioselectivity (>20:1 dr and up to 99.5:0.5 er), also on a gram scale. The preliminary mechanistic study showed that the remote stereocontrol was achieved through intermolecular hydrogen-bond interaction between the chiral thiourea catalyst and the para-quinone methides directly for the first time.
• Abdelhamid, Abdou Osman; Abed, Nosrat Mostafa, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 101 - 107
  作者：Abdelhamid, Abdou Osman、Abed, Nosrat Mostafa

  DOI：——

  日期：——