Methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-2-tosylamido-α-D-glucopyranoside | 143366-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-2-tosylamido-α-D-glucopyranoside
• CAS: 143366-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₆S
• 分子量: 349.38
• InChiKey: LPVWGYLXNOMGPL-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-tosylamido-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 Methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-2-tosylamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-d-吡喃果糖苷的氟化研究及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素B和3'，4'-二脱氧- 3′-氟卡那霉素B

  摘要：

  结构刚性的甲基2,3-二脱氧-4,6-O-异亚丙基-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-大氯吡喃糖苷（6）与KHF2在DMF中在150度下反应，最初得到的是甲基2,3 -N-甲苯磺酰亚胺环开环，生成-二脱氧-2-氟-4,6-O-异亚丙基-3-甲苯磺酰氨基-α-D-altropyranoside（10），然后逐渐将10转化为稳定的甲基2,3-二脱氧甲基-3-氟-4,6-O-异亚丙基-2-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（11）。已经提出了涉及6和10的可逆机制。在流动的甲基2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-D-吡喃果糖苷（7）和相应的4,6-二-O-乙酰基（8）和-di-O-甲基衍生物（9），与KHF 2的反应进行得相对较快，得到相应的3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要产物。已经提出了用于移动化合物的稍微不同的反应机理。通过该研究的应用，通过处理4“，6” -O-环己

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90515-9