3-benzoyl-4-hydroxythiocoumarin | 1040086-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxythiocoumarin
• CAS: 1040086-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: QJUXJXYVLSXOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-acetylsulfanylbenzoate 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以65%的产率得到3-benzoyl-4-hydroxythiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A prominent C-acylation–cyclisation synthetic sequence and X-ray structure elucidation of benzothiopyranone derivatives

  摘要：

  A novel short-step methodology to benzothiopyranone derivatives has been developed starting from an activated precursor, N-hydroxysuccinimide ester of thiosalicylic acid. The procedure is based on a tandem C-acylation-cyclisation process under mild reaction conditions in good yields. The structure elucidation has been established using X-ray crystallography and NMR spectral data. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.009