(4R,5R)-5-allyl-4-vinyl-2-oxazolidinone | 148261-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-allyl-4-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethenyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148261-87-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZHQXJZTXLJMFME-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-allyl-4-vinyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S,5R)-5-(carboxymethyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-allyl-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-4-methoxy-2-oxazolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 lithium phenylmethanethiolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5R)-5-allyl-4-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8

文献信息

• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。