(S)-4-decyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 126050-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-decyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 126050-27-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: GNJCASQJWLZLNW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-decyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Amberlyst(R) 15 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (S)-tert-butyl-(3-decyloxy-2-methoxypropoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的2-甲氧基-4-草酸酯二磺酸：具有选择性抗真菌特性的新型合成脂肪酸。

  摘要：

  前所未有的（+/-）-2-甲氧基-4-草酸酯双磺酸和光学纯的（S）-2-甲氧基-4-草酸酯双硬脂酸是通过六个步骤合成的，总收率为11-14％，从任一方法开始， 2-O-异亚丙基-rac-甘油或1,2-O-异亚丙基-（S）-甘油。合成中的关键步骤是二丁基亚锡中间体的选择性单硅烷化。标题化合物对新型隐球菌ATCC 66031和黑曲霉ATCC 16404表现出0.08-0.22 mM的选择性真菌毒性，但对白色念珠菌ATCC 14053和ATCC 60193没有显着活性（> 2.6 mM）。尽管是N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的良好底物，但氧化的2-甲氧基化化合物的外消旋物和S-对映异构体在抗真菌活性方面没有显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.03.002
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以63%的产率得到(S)-4-decyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的2-甲氧基-4-草酸酯二磺酸：具有选择性抗真菌特性的新型合成脂肪酸。

  摘要：

  前所未有的（+/-）-2-甲氧基-4-草酸酯双磺酸和光学纯的（S）-2-甲氧基-4-草酸酯双硬脂酸是通过六个步骤合成的，总收率为11-14％，从任一方法开始， 2-O-异亚丙基-rac-甘油或1,2-O-异亚丙基-（S）-甘油。合成中的关键步骤是二丁基亚锡中间体的选择性单硅烷化。标题化合物对新型隐球菌ATCC 66031和黑曲霉ATCC 16404表现出0.08-0.22 mM的选择性真菌毒性，但对白色念珠菌ATCC 14053和ATCC 60193没有显着活性（> 2.6 mM）。尽管是N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的良好底物，但氧化的2-甲氧基化化合物的外消旋物和S-对映异构体在抗真菌活性方面没有显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.03.002