6-methoxy-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]naphthalene | 237069-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]naphthalene
• CAS: 237069-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: SYYSSTUWARJZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  唑取代的 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes 和 -naphthalenes 作为 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17) 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  唑取代的 3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）和萘（12a、12b、16a、16b）作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶（17P）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下，通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下，2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后，后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的，这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 6-methoxy-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  唑取代的 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes 和 -naphthalenes 作为 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17) 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  唑取代的 3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）和萘（12a、12b、16a、16b）作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶（17P）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下，通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下，2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后，后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的，这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7