(3S,4R,5R,6S)-tetrabenzyloxycyclohexene | 110550-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-tetrabenzyloxycyclohexene
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrayltetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene；[(1R,2S,5S,6R)-2,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 110550-27-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: YXESOFSNVJDUEL-PSWJWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-tetrabenzyloxycyclohexene 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6S)-tetrabenzyloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclitols via ring-closing metathesis

  摘要：

  A convenient synthesis of enantiomerically pure and differentially protected L-chiro- and myo-inositols as well as conduritols B and F from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose via ring-closing metathesis is reported. The facile synthesis of conduritol B constitutes a short formal synthesis of (-)-cyclophellitol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00065-8

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Enantio- and Diastereodivergent Synthetic Route to Multifarious Cyclitols from<scp>d</scp>-Xylose via Ring-Closing Metathesis
  作者：Marc d’Alarcao、Alexander Kornienko、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067260

  日期：2008.10

  Short stereoselective syntheses of various cyclitols, including the derivatives of conduritol B, conduritol F, myo-inositol, and chiro-inositol have been accomplished. The key steps in the syntheses are a ring-closing metathesis process and a diastereodivergent organometallic addition to a d-xylose-derived aldehyde.

  已经完成了多种环醇的立体选择性合成，包括康杜醇B、康杜醇F、肌醇及手性肌醇的衍生物。合成的关键步骤是一种环闭合的金属催化的交叉偶联反应和一种针对由d-木糖衍生的醛所进行的手性金属有机加成反应。简言之，我们通过特定的立体化学操作，巧妙地设计并实施了一系列有机合成策略，成功地构建了这些结构复杂且功能独特的天然环醇类化合物，为相关领域的深入研究奠定了坚实的物质基础。
• Synthesis of Optically Active Inositol Derivatives Starting from D-Glucurono-6,3-lactone
  作者：Yutaka Watanabe、Motohiro Mitani、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.123

  日期：1987.1.5

  D-Glucurono-6,3-lactone was converted to optically active and partially protected inositols. The synthetic strategy involves an efficient conversion of the D-gluco configuration to the L-ido configuration and reductive cyclization of dials to cyclitols.

  D-Glucurono-6,3-内酯被转化为光学活性和部分保护的肌醇。合成策略涉及将 D-葡萄糖构型有效转化为 L-ido 构型，并将二元醇还原环化为环多醇。
• Highly regioselective functionalization of a cis-1,2-diol in the myo-inositol series. Application to the synthesis of 2-deoxy-2-mercapto-myo-inositol
  作者：Jean Pierre Guidot、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60646-9

  日期：1993.9

  The synthesis of 2-deoxy-2-mercapto-myo-inositol is described, via a highly regioselective functionalization of racemic 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol.

  通过外消旋的1,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的高度区域选择性官能化描述了2-脱氧-2-巯基-肌醇的合成。