3,4-O-cyclohexylidene-D-erythronic acid | 136136-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-cyclohexylidene-D-erythronic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 136136-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: BWHQEJQZCLXCON-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-cyclohexylidene-D-erythronic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-sodium spiro-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons

  摘要：

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82119-9
• 作为产物：
  描述：

  L-门冬酰-L-苯基丙氨酰-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酸 在 双氧水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 3,4-O-cyclohexylidene-D-erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons

  摘要：

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82119-9

文献信息

• A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons
  作者：Carry H.H. Emons、Ben F.M. Koster、Jozef A.J.M. Vekemans、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82119-9

  日期：1991.1

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.