4-epi-brefeldin C | 115304-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-epi-brefeldin C
• 英文别名: (1R,2S,3E,7S,11E,13S)-2-hydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 115304-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: DDFOHHVPBOQQDW-XTFHZJJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epi-brefeldin C 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6S,11aS,14aR)-1-hydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  brefeldin 系列的合成研究：不对称烯胺-烯醛环加成和分子内 Nozaki 反应

  摘要：

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette 合成利用 une 胺手性：la (t-丁基-2 甲基-4 苯基-5) 恶唑烷

  DOI：

  10.1021/ja00223a053
• 作为产物：
  描述：

  oct-2t-enedial 在 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-epi-brefeldin C
  参考文献：
  名称：

  brefeldin 系列的合成研究：不对称烯胺-烯醛环加成和分子内 Nozaki 反应

  摘要：

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette 合成利用 une 胺手性：la (t-丁基-2 甲基-4 苯基-5) 恶唑烷

  DOI：

  10.1021/ja00223a053

文献信息

• HATAKEYAMA, SUSUMI;OSANAI, KEN;NUMATA, HIROTOSHI;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4845-4848
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、OSANAI, KEN、NUMATA, HIROTOSHI、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies in the brefeldin series: asymmetric enamine-enal cycloaddition and intramolecular Nozaki reactions
  作者：Stuart L. Schreiber、Harold V. Meyers

  DOI：10.1021/ja00223a053

  日期：1988.7

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette synthese utilise une amine chirale: la (t-butyl-2 methyl-4 phenyl-5) oxazolidine

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette 合成利用 une 胺手性：la (t-丁基-2 甲基-4 苯基-5) 恶唑烷