(mesyloxy)methyl 2-thienyl ketone | 111772-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (mesyloxy)methyl 2-thienyl ketone
• 英文别名: α-thienyl (methanesulfonyloxy)methyl Ketone；2-mesyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanone；(2-Oxo-2-thiophen-2-ylethyl) methanesulfonate
• CAS: 111772-78-2
• 化学式: C₇H₈O₄S₂
• 分子量: 220.27
• InChiKey: UXGDUBUBGPHIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  439.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (mesyloxy)methyl 2-thienyl ketone 在 甲酸 、 Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-2-mesyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 甲烷磺酸 在 potassium peroxymonosulfate 、 碘 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(mesyloxy)methyl 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  碘与Oxone®和磺酸介导的烷基芳基酮的α-磺酰氧基化

  摘要：

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318199

文献信息

• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.
• Khanna, Mahavir S.; Sangeeta; Garg, Chandra P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 892
  作者：Khanna, Mahavir S.、Sangeeta、Garg, Chandra P.、Kapoor, Ram P.

  DOI：——

  日期：——
• Direct .alpha.-mesyloxylation of ketones and .beta.-dicarbonyl compounds with [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene
  作者：Jayant S. Lodaya、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00236a048

  日期：1988.1
• LODAYA, JAYANT S.;KOSER, GERALD F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 210-212
  作者：LODAYA, JAYANT S.、KOSER, GERALD F.

  DOI：——

  日期：——