Octyl-2-O-benzyl-4,6-O-isopropyliden-β-D-mannopyranosid | 139493-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl-2-O-benzyl-4,6-O-isopropyliden-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: (4aR,6R,7S,8S,8aS)-2,2-dimethyl-6-octoxy-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 139493-87-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: FFHGNVHZPRPUPW-ISBRNDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-2-O-benzyl-4,6-O-isopropyliden-β-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-糖蛋白修饰寡糖的合成，用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II-V的底物特异性研究

  摘要：

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60178-8
• 作为产物：
  描述：

  Octyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 甲醇 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Octyl-2-O-benzyl-4,6-O-isopropyliden-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l

文献信息

• Paulsen, Hans; Dorst, Johannes A. L. M. van; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 513 - 522
  作者：Paulsen, Hans、Dorst, Johannes A. L. M. van、Reck, Folkert、Meinjohanns, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 737 - 750
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——