(R)-9-tert-butyldimethylsilyloxydecanoic acid | 191476-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-tert-butyldimethylsilyloxydecanoic acid
• CAS: 191476-06-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: YMVRTMJWBDCYPJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-tert-butyldimethylsilyloxydecanoic acid 在 吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢氟酸 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation

  摘要：

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00186-9
• 作为产物：
  描述：

  1-trityloxy-9-tert-butyldimethylsilyloxydecane 在 重铬酸吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (R)-9-tert-butyldimethylsilyloxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation

  摘要：

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00186-9