4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯 | 603143-27-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-甲磺酰基苯硼酸频那醇酯；2-(4-甲基磺酰苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-(methanesulfonyl)phenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 603143-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₄S
• mdl: MFCD05863921
• 分子量: 282.168
• InChiKey: BDOSWBBKOSGKAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163°C
• 沸点：
  421.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

4-甲磺酰基苯硼酸频哪醇酯是一种有机合成中间体和医药中间体，可在实验室研发和化工生产过程中使用。它可用作硼化试剂，并在Suzuki反应中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and evaluation of 3,5-disubstituted indole derivatives as Pim kinase inhibitors

  摘要：

  Pim kinases are promising therapeutic targets for the treatment of hematological cancers. A potent Pim kinase inhibitor 7f, derived from meridianin C, was further optimized by the replacement of 2-aminopyrimidine with substituted benzene. The optimization of the C-3 and C-5 positions of indole yielded compound 43 with improved cellular potency and high selectivity against a panel of 14 different kinases.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对异烟酸酯的催化（杂）芳基和烯基羧酸的脱羧硼化反应

  摘要：

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01950

文献信息

• In vitro evaluation of imidazo[4,5 -c ]quinolin-2-ones as gametocytocidal antimalarial agents
  作者：Paresma R. Patel、Wei Sun、Myunghoon Kim、Xiuli Huang、Philip E. Sanderson、Takeshi Q. Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Kim C. Williamson、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.045

  日期：2016.6

  Novel imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones were synthesized and evaluated in asexual blood stage and late stage gametocyte assays of Plasmodium falciparum, a major causative agent of malaria. The design of these compounds is based on a recently identified lead compound from a high throughput screen. A concise synthesis was developed that allowed for generation of analogues with substitution around both the

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。
• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• [EN] BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET
  申请人：BAIR KENNETH W

  公开号：WO2015074081A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖的溴和末端（BET）溴结构域抑制剂，具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7的定义如下。